Il titolo Mona Lisa Smile deriva dal fatto che Katherine insegna storia dell'arte ed il capolavoro di Leonardo è una della opere più affascinanti ed enigmatiche che siano mai state create, infatti uno dei personaggi commenta il sorriso leggendario della Gioconda chiedendosi : "Ma è davvero felice?" [...]

Rosenthal aggiunge: "Dal punto di vista tematico è il vero cuore del film. Parla di ciò che vediamo in superficie della società, delle vite di queste donne e di cosa accade davvero all'interno. Ciascuno dei personaggi femminili mostra una facciata, ma appena crediamo di averle classificate, ci sorprendono, perfino Katherine".[...]

America 1953. La professoressa Katherine Watson, insegnante di storia dell'arte, si trasferisce al campus di Wellesley, prestigioso college femminile per rampolle dell'alta società. Idealista e armata delle migliori intenzioni, ben presto Katherine è costretta a fare i conti con una realtà conformista, bigotta e repressiva. Le ragazze, infatti, non sono abituate a ragionare in modo indipendente e a seguire le loro attitudini [...]

Gli autori hanno effettuato delle ricerche più approfondite sui college femminili del secondo dopoguerra, scoprendo che perfino gli istituti più progressisti non erano esenti dal tocco conservatore che incombeva sul paese dopo lo sconvolgimento bellico.[...]

Nella biblioteca di Wellesley Rosenthal e Konner hanno scoperto una foto di un numero del 1956 di The Wellesley News che sembrava esprimere il dilemma cui si trovavano di fronte le donne dell'epoca. Si trattava dell'istantanea di una ragazza in abito elegante e perle con una padella in una mano ed un libro nell'altra. Rosenthal racconta divertito che il titolo suonava come: "Uno studio dimostra che le donne sposate sono le migliori studentesse", un messaggio molto discorde. Da una parte la scuola vantava il fatto che i suoi standard accademici per le donne fossero alla pari con quelli degli istituti maschili come Harvard, ma c'era una postilla: "Lo scopo principale nella vita di una donna resta ancora il matrimonio".[...]